Po wydaniu Like a Virgin w 1984 roku i przejściu w 1985 roku przez pół globu fali Madonnamanii wiele osób, szczególnie z branży muzycznej, postawiło na Madonnie przysłowiowy krzyżyk. Piosenkarka miała zasilić grono wybuchających muzycznych supernowych i przejść do historii. Madonna była jednak uparta i zdeterminowana, żeby nie dopuścić do faktycznej realizacji takiego scenariusza. Wydany na początku 1986 roku Live to Tell – pierwszy singiel promujący nowe studyjne wydawnictwo, okazał się utworem-kluczem, którym młoda gwiazda otworzyła przed sobą zupełnie nowy, świetlany rozdział w swojej karierze. Wszyscy, którzy zdążyli puścić piosenkarkę w niepamięć, traktując jej poprzednie dwa wydawnictwa jak muzyczne nieporozumienie, wsłuchując się w nowy singiel musieli sobie o niej natychmiast przypomnieć i nie ważyć się spróbować zapomnieć kolejny raz!

Początkowo pierwszym singlem zapowiadającym trzecią płytę Madonny miał być taneczny Love Makes the World Go Round, który gwiazda zaprezentowała światu w trakcie koncertu Live Aid, dokładnie rok przed premierą nowego krążka. Wytwórnia szybko zmieniła jednak zdanie, słysząc co młoda Madonna spłodziła w trakcie kolejnych sesji nagraniowych. Love Makes the World Go Round nie brzmi ikonicznie, tak jak reszta wydanych z tego albumu singli. Live to Tell to prawdopodobnie jedna z najlepszych ballad jakie wyszły spod ręki Madonny i Patricka Leonarda. Przejmujący, pełen napięcia utwór traktujący o relacjach piosenkarki z jej ojcem i macochą. Pierwszy utwór, który spotkał się z przychylnymi recenzjami krytyków muzycznych, głównie za sprawą dojrzałego i głębokiego wokalu Madonny, który niczym nie przypomina tutaj Myszki Minnie na helu, znanej z Like a Virgin. Wokal jest ogromnym atutem nie tylko tego utworu, ale także pozostałych kompozycji wchodzących w program True Blue. Na tej płycie Madonna po raz pierwszy udowodniła, że potrafi śpiewać.

Kolejnym singlowym numerem, Papa Don’t Preach, Madonna wzbudziła niemałą sensację, nie dość, że stylizując się w teledysku na chłopczycę z sąsiedztwa w blond czuprynie, to jeszcze świadomie w teledysku i warstwie tekstowej utworu poruszając temat ciąży i aborcji wśród nastolatek. Madonna w tym utworze pokazuje swoją buntowniczą naturę, dając przekornie do zrozumienia, że nie boi się otwarcie poruszać kontrowersyjnych tematów. Co ciekawe, w piosence wykorzystano sampel z Appasionaty (Sonaty fortepianowej nr 23) Beethovena.

Open Your Heart, który pierwotnie w wersji rock’n’rollowej miał trafić do Cyndi Lapuer, jest najbardziej drapieżnym i charakternym brzmieniowo akcentem na całym True Blue, mimo, że Madonna z Patrickiem Leonardem skroili go na styl popowy. Na albumie znajduje się również La Isla Bonita, która w wersji instrumentalnej pierwotnie miała trafić do Michaela Jacksona i ukazać się na jego albumie Bad. Utwór ostatecznie trafił jednak do Madonny, która napisała do niego tekst i melodię, dodając mu w kolaboracji z Leonardem charakterystycznego latynoskiego zacięcia. Utwór łączy w sobie dźwięki różnych instrumentów takich jak kubańskie bębny, hiszpańska gitara, marakasy i harmonijki z syntetycznymi i prawdziwymi dźwiękami perkusyjnymi. Klasyczna Madonna, której nie da się zapomnieć – La Isla Bonita jest jednym z najczęściej odtwarzanych i charakterystycznych utworów piosenkarki z jej katalogu.

True Blue oraz Jimmy Jimmy (którego tekst stanowi hołd dla Jamesa Deana) stanowią ukłon w kierunku fanów poprzednich wydawnictw Madonny – są najbardziej cukierkowymi kompozycjami na całym albumie, przywodzącymi na myśl również słodki pop lat 50. i 60. Zamierzoną kiczowatość inspirowaną tamtymi latami Madonna przeniosła bezpośrednio do teledysku True Blue, który osobiście uznaję za jeden z najgorszych, jaki popełniła w całej swojej karierze. Beztrosko brzmiący True Blue jest piosenką od początku do końca traktującą o miłości zadedykowaną, podobnie zresztą jak cały album, Seanowi Pennowi (tytuł utworu wziął się od jego ulubionego powiedzonka), ówczesnemu mężowi Madonny. Utrzymany w średnim tempie, syntezatorowy White Heat wzbogacony został dwiema kwestiami Jamesa Cagney’a z filmu o tym samym tytule z 1949 roku oraz strzałami z pistoletu. Madonna zaprasza również wszystkich na parkiet tanecznym i energetycznym Where’s the Party?.

5 singli i jednocześnie międzynarodowych przebojów, najlepiej sprzedająca się płyta w 1986 roku na świecie, łącznie 24 miliony sprzedanych egzemplarzy. Madonna po raz pierwszy przejmuje tutaj w pełni kontrolę nad swoimi nagraniami i utrzymując charakterystyczny, popowy styl wszystkich utworów jednocześnie zgrabnie przemyca do nich inne brzmienia. Jest kicz, miłość, taniec, hiszpańska gitara. Jest dramatyczna ballada, która dowodzi talentu wokalnego piosenkarki. Są kolejne w karierze Madonny kontrowersje związane tym razem z wymową i teledyskiem do Papa Don’t Preach. Ta płyta jest sprawcą tego, że Madonna została okrzyknięta Królową Popu. True Blue jest popem w najlepszym możliwym wydaniu. Muzyczna definicja Madonny z lat 80-tych: pop, pop i jeszcze raz pop.